CAS: 86123-10-6 丨 fmoc-d-phénylalanine

FMOC-D-Phénylalanine CAS NO.: 86123-10-6 est un composé organique important, et son nom chimique est n - (9- fluorénylméthoxycarbonyl) -d-phénylalanine. En tant que dérivé de la D-phénylalanine, il est largement utilisé dans le domaine de la synthèse des peptides en phase solide en introduisant le fluorénylméthoxycarbonyle (FMOC) pour protéger le groupe amino.
La formule moléculaire de la fmoc-d-phénylalanine est c₂₄h₂₁no₄, le poids moléculaire est d'environ 387,43 g / mol, et l'apparence est blanche à une poudre légèrement jaune.
En termes de propriétés physiques et chimiques, la plage de points de fusion de la FMOC-D-phénylalanine est 181-185, la densité est d'environ 1,3 g / cm³ et le point d'ébullition peut atteindre environ 620 degrés à une pression normale. Sa structure moléculaire contient un cycle de benzène et un groupe de fluorénylméthoxycarbonyle, ce qui lui donne une certaine hydrophobicité. Il est généralement soluble dans les solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le dichlorométhane, mais a une faible solubilité dans l'eau.

Préparation:
La FMOC-D-phénylalanine est couramment utilisée comme groupe de protection dans la synthèse des peptides. Il peut être obtenu en effectuant une réaction de protection sur la D-phénylalanine. La méthode de préparation spécifique est la suivante: Premièrement, la D-phénylalanine est réagi avec de l'acide fluoroforme à température ambiante, puis le FMOC-OSU est ajouté comme réactif d'estérification pour effectuer la réaction d'estérification, et enfin, il est raffiné au moyen de certains solvants et co-solvants spécifiques.
Applications:

La FMOC-D-phénylalanine est largement utilisée dans la synthèse des peptides, en particulier dans la synthèse en phase solide. Il peut être utilisé comme groupe de protection pour les acides aminés afin de protéger d'autres groupes réactifs, tels que les groupes amine et hydroxyle. En contrôlant l'addition et l'élimination des groupes de protection, la synthèse sélective des peptides peut être réalisée.

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