Réactifs organométalliques
Une expérience riche
Avec des décennies d’expérience dans la recherche, la fabrication et la commercialisation de produits chimiques organiques, nous sommes devenus un fournisseur mondial de recherche, de développement et de fabrication de produits chimiques.
Équipe professionnelle
Genie Chemical dispose d'une équipe R&D hautement qualifiée de plus de 200 personnes.
Service à guichet unique-
Inspection qualité, contrôle de la production et-service après-vente, offrant un-service à guichet unique.
QC
Elle a obtenu la certification ISO 9001 et a mis en place un centre de tests dédié pour mettre en œuvre des normes strictes de contrôle de qualité à toutes les étapes du processus de production. Les inspecteurs de qualité surveillent de près le processus de production de chaque produit pour garantir la qualité du produit chimique final.
Qu'est-ce que les réactifs organométalliques
Les réactifs organométalliques sont des composés qui contiennent des liaisons métalliques carbone-. Pour les besoins de la discussion qui suit, les seuls composés que nous considérerons seront ceux où M=Li ou Mg. Lorsque M= Li, le réactif organométallique est appelé réactif organolithien. Lorsque M=Mg, on parle de réactif de Grignard.
Avantages des réactifs organométalliques
Les réactifs organométalliques ont des effets catalytiques efficaces et peuvent favoriser diverses réactions chimiques. Par rapport aux catalyseurs traditionnels, les catalyseurs métalliques sont plus actifs, nécessitent des temps de réaction plus courts et peuvent également réduire les températures de réaction et la consommation d'énergie.
Les réactifs organométalliques sont verts et respectueux de l'environnement et peuvent réduire au minimum les gaz résiduaires des réactions chimiques. Dans ce processus, aucune substance nocive n'est produite dans les produits formés par le catalyseur et les réactifs, ce qui est très important pour protéger l'environnement et réduire la pollution.
Les réactifs organométalliques peuvent être réutilisés, réduisant ainsi le coût de préparation et de remplacement du catalyseur. En raison de leur excellente stabilité et durabilité, les catalyseurs métalliques peuvent être recyclés plusieurs fois au cours du processus de réaction, réduisant ainsi les coûts de production.
Les réactifs organométalliques peuvent être utilisés dans diverses réactions chimiques, telles que l'oxydation, l'hydrogénation, la décarbonylation, la construction de liaisons C-C et l'isomérisation des oléfines. La large application de cette technologie fait des catalyseurs métalliques l’une des technologies importantes de l’industrie chimique.
La conception de réactifs organométalliques permet d'obtenir des conditions de réaction spécifiques, telles que des réactions sélectives et des réactions stéréosélectives. Cette technologie peut améliorer la sélectivité et le rendement de la réaction, ce qui donne lieu à des produits de plus grande pureté.
La liaison métal-carbone dans les réactifs organométalliques est généralement hautement covalente. Pour les éléments hautement électropositifs, tels que le lithium et le sodium, le ligand carbone présente un caractère carbanionique, mais les anions à base de carbone libre - sont extrêmement rares, un exemple étant le cyanure, un monocristal d'un complexe mn (ii), [bnmim] 4 [mnbr4] br2. Sa couleur vert vif provient de transitions de spin-d-d interdites
La plupart des réactifs organométalliques sont solides à température ambiante, cependant certains sont des liquides comme le méthylcyclopentadiényl manganèse tricarbonyle, ou même des liquides volatils comme le nickel tétracarbonyle. De nombreux composés organométalliques sont sensibles à l'air (réactifs envers l'oxygène et l'humidité), et doivent donc être manipulés sous une atmosphère inerte. Certains composés organométalliques tels que le triéthylaluminium sont pyrophoriques et s'enflamment au contact de l'air.
Types de réactifs organométalliques
Butyllithium
Les composés organolithiens sont d'importants composés organiques métalliques basiques et sont d'une grande valeur dans la préparation de composés polymères synthétisés organiquement. Le butyllithium est soluble dans le benzène ou le cyclohexane. Ses propriétés sont similaires aux réactifs de Grignard. Il est plus actif que les réactifs de Grignard et peut produire des réactions utiles et pratiques.
Diméthylzinc
C'est un liquide volatil à température ambiante, bien que ses propriétés chimiques ne soient pas aussi actives que celles des composés organométalliques du lithium. Il est souvent utilisé comme catalyseur de réactions collectives et convient comme initiateur de divers monomères oléfiniques et composés carbonylés.
Triéthylaluminium
C'est un liquide incolore. Il s'oxydera rapidement, voire s'enflammera spontanément, au contact de l'air. Il réagira fortement avec l'eau pour former de l'hydroxyde d'aluminium et de l'éthane et générera beaucoup de chaleur. Il est généralement dissous dans des solvants hydrocarbonés et stocké. Il faut l'utiliser. prudent.
Application de réactifs organométalliques
Les réactifs organométalliques jouent un rôle important dans le domaine des catalyseurs
Les catalyseurs métalliques organiques peuvent catalyser de nombreuses réactions organiques végétales pour augmenter la vitesse et la sélectivité de la réaction. Par exemple, les agents chimiques catalyseurs au rhodium jouent un rôle important dans les réactions d'hydrogénation, qui peuvent convertir les oléfines en alcanes. Les catalyseurs au palladium jouent un rôle important dans la réaction de Suzuki et peuvent réaliser une réaction de couplage des liaisons carbone-carbone. Les catalyseurs métalliques organiques ont un large éventail d'applications, non seulement dans la synthèse organique. Ils jouent un rôle important dans la synthèse de médicaments, la science des matériaux et d'autres domaines.
Les réactifs organométalliques jouent un rôle important dans le domaine des matériaux électroniques
De nombreux réactifs organométalliques possèdent. En raison de son excellente conductivité et de ses performances optiques, il a été largement utilisé dans les dispositifs optoélectroniques. Par exemple, la phtalocyanine de cuivre est un composé organométallique important avec d'excellentes performances de conversion photoélectrique, largement utilisé dans le domaine des cellules solaires. De plus, les matériaux de structure organométallique (MOF) constituent également une classe importante de réactifs organométalliques dotés d'une capacité de réglage et d'une multifonctionnalité élevées. Le stockage, la séparation et la catalyse des gaz sont largement utilisés dans divers domaines.
Les réactifs organométalliques jouent également un rôle important dans le domaine pharmaceutique
Les complexes métalliques constituent une classe importante de composés métalliques organiques, dans lesquels les métaux forment des liaisons de coordination stables avec des ligands organiques. De nombreux composés métalliques complexes ont une bonne activité biologique et des propriétés pharmacologiques et sont largement utilisés dans la recherche et le traitement des médicaments. Par exemple, le complexe de platine cisplatine est un médicament antitumoral important largement utilisé en chimiothérapie pour les tumeurs.
![CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane](https://www.Gnee Bio.com/uploads/40900/page/small/cas-78782-17-9-bis-pinacolato-boryl-methane57971.jpg?size=700x0 "CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane")
1. La liaison entre le métal et l’atome de carbone est souvent de nature hautement covalente.
2. La plupart des réactifs organométalliques existent à l'état solide, en particulier les composés dans lesquels les groupes hydrocarbonés sont aromatiques ou ont une structure cyclique.
3.Les réactifs organométalliques constitués de métaux hautement électropositifs tels que le sodium ou le lithium sont très volatils et peuvent subir une combustion spontanée.
4. Dans de nombreux cas, les composés organométalliques se révèlent toxiques pour les humains (en particulier les composés volatils par nature).
5.Ces réactifs organométalliques peuvent agir comme agents réducteurs, en particulier les composés formés par des métaux hautement électropositifs.
Synthèse de composés organométalliques
Les métaux hautement actifs se combinent avec un hydrocarbure substitué par un halogène-pour produire des composés organométalliques simples. Par exemple, le méthyllithium, un réactif important en synthèse organique, est produit commercialement en suivant la réaction :
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
Avec d'autres métaux actifs, tels que le magnésium, l'aluminium et le zinc, la réaction donne généralement l'halogénure organométallique. Une réaction courante de ce type est la synthèse d'un réactif de Grignard, un halogénure d'alkylmagnésium largement utilisé en synthèse organique (le s indique que le métal est sous forme solide).
La synthèse de composés organométalliques par double déplacement implique des matières premières organométalliques (MR) et halogénures binaires (EX, où E est un métal ou un métalloïde et X est un halogène). Il constitue une procédure de synthèse pratique qui est largement utilisée en laboratoire et, dans une moindre mesure, à l’échelle commerciale. Comme l'illustrent les exemples suivants, le groupe organique du métal le plus actif est transféré au métal ou métalloïde le moins actif. Dans ce contexte, les métaux hautement actifs les plus courants sont le lithium, l’aluminium et le magnésium.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3
Les doubles déplacements impliquant le même élément central sont souvent appelés réactions de redistribution. Un exemple commercialement important est la redistribution du tétrachlorure de silicium et du tétraméthylsilicium (également connu sous le nom de tétraméthylsilane) à des températures élevées.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Les produits de cette réaction peuvent être séparés par distillation. Cette réaction est réalisée industriellement où (CH3)2SiCl2 est éliminé du mélange équilibrant puis hydrolysé pour produire les intermédiaires pour les polymères de silicone, qui ont la forme ―(Si(CH3)2―O)―n (Pour plus d'informations sur les propriétés et la synthèse des polymères inorganiques, voir polymère inorganique).
L’ajout d’un hydrure métallique à une liaison multiple est appelé hydrométallation et conduit à la formation d’une liaison métal-carbone.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Cette réaction est principalement due à la force élevée de la liaison C―H par rapport à la plupart des forces de liaison E―H. Deux réactions d'hydrométallation importantes sont l'hydroboration et l'hydrosilation, illustrées respectivement par les exemples suivants.
Le titrage des réactifs organométalliques est plus simple que vous ne le pensez
Choisissez une procédure.
Il existe un grand nombre de réactifs différents qui ont été utilisés à un moment ou à un autre pour les titrages organométalliques, chacun avec leurs propres avantages et inconvénients. Préférez l'acide diphénylacétique pour les titrages d'alkyllithium (nBuLi, etc.) et l'iode/chlorure de lithium pour les titrages de réactifs de Grignard. Si vous souhaitez une approche unique, I2/LiCl fonctionnera pour RMgX, RZnX et primaire/aromatique. réactifs organolithiens.
Séchez et chargez votre verrerie.
Comme dans la plupart des réactions à petite échelle, il est préférable d’effectuer ces titrages dans un flacon d’échantillon de 4 ml. Séchez le flacon (barre d'agitation en option) dans un four à 130 °C pendant la nuit avant utilisation, puis laissez-le refroidir dans un dessiccateur. Les flacons que j'utilise peuvent contenir une odeur d'isocyanures, je les considère donc comme étanches à l'air. Lorsque le flacon est sec, ajoutez 50 mg d'acide diphénylacétique ou d'I2. L'iode réagira avec les septa et doit donc être titré ce jour-là. Dans un flacon sous argon, acide diphénylacétique solide est stable pendant des périodes prolongées, je recommande donc de préparer quelques échantillons longtemps à l’avance.
Ajoutez le solvant.
Pour le titrage de l'acide diphénylacétique, distillez fraîchement ou séchez le tétrahydrofurane sous tamis moléculaire. Sous flux d'argon, ajoutez un millilitre dans le flacon et remuez/secouez jusqu'à ce que l'indicateur soit dissous. Pour le titrage de l'iode, ajoutez 42,3 grammes de LiCl à 200 ml de THF sec (ajustez l'échelle si nécessaire). Remuer pendant une journée, puis ajouter 40 grammes de tamis moléculaire 3A. A conserver hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Comme ci-dessus, ajoutez un millilitre de ce mélange à l'indicateur.
Titrer
Pendant que le flacon d'organolithium est sous argon, insérez une seringue de 1 mL. Aspirez du gaz trois fois, en vidant à chaque fois le piston au-dessus d'un petit bécher de n-butanol ou d'isopropanol. Prélever 0,3 à 0,8 ml de solution organométallique en déterminant soigneusement le volume. Une fois le réactif mesuré, aspirez encore 0,2 à 0,3 ml de gaz, puis retirez l'aiguille de telle sorte que cette couverture d'argon se trouve entre la pointe de l'aiguille et le solvant.
Comprendre la liaison dans les réactifs organométalliques est essentiel pour comprendre leur réactivité. Les complexes de coordination et les ligands jouent un rôle crucial dans la stabilisation de ces composés. La liaison métal-carbone implique à la fois des liaisons sigma et pi, où les électrons sont partagés entre les atomes de métal et de carbone. Cette interaction de liaison dicte la stabilité et le comportement des réactifs organométalliques.
Les réactifs organométalliques présentent une réactivité intéressante, agissant à la fois comme nucléophiles et électrophiles.
Les ajouts, éliminations et substitutions nucléophiles sont des réactions courantes. De plus, les réactions d’addition oxydante et d’élimination réductrice jouent un rôle important dans la transformation de ces composés. La compréhension de ces mécanismes réactionnels permet un contrôle précis des voies de synthèse.
Un large éventail de réactions impliquent des réactifs organométalliques. Ces réactions incluent la formation de liaisons carbone-carbone, les transformations de groupes fonctionnels et les réactions médiées par les métaux-. La polyvalence des réactifs organométalliques permet la création de structures organiques complexes et le développement de nouvelles méthodologies de synthèse.
Notre usine
Avec des décennies d'expérience dans la fabrication et la commercialisation de produits chimiques-de haute qualité, Gnee Chemical Company fournit des produits chimiques organiques, des produits biochimiques, des intermédiaires pharmaceutiques et bien plus encore. Gnee Chemical dispose d'une main-d'œuvre qualifiée en recherche et développement. Notre équipe de plus de 200 personnes est responsable des tests de qualité, du contrôle de la production et du-service après-vente en tant que service-à guichet unique. Nous fournissons des solutions de R&D et de production à nos clients mondiaux. Nous adhérons au principe de « la qualité d'abord » et avons obtenu la certification ISO 9001. Nous avons également mis en place un centre de tests dédié pour mettre en œuvre des normes strictes de contrôle de qualité à toutes les étapes du processus de production. Les inspecteurs de qualité surveillent de près le processus de production de chaque produit pour garantir la qualité des produits chimiques finaux.
Certifications
FAQ
En tant que l’un des principaux fabricants et fournisseurs de réactifs organométalliques en Chine, nous vous souhaitons la bienvenue dans la vente en gros de réactifs organométalliques bon marché ici depuis notre usine. Tous les produits chimiques sont de haute qualité et à des prix compétitifs.
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