CAS : 91159-79-4丨Chlorhydrate de 4-azidoaniline

Le chlorhydrate de 4-azidoaniline (CAS 91159-79-4 est un composé organique contenant un azide dont la formule chimique est C₆H₇ClN₄, avec un poids moléculaire de 170,60. Son apparence est un solide cristallin blanc cassé à jaune clair, qui existe sous forme de chlorhydrate, et a la réactivité des groupes aniline et la forte activité de groupes azides.
Le chlorhydrate de 4-azidoaniline a un point de fusion de 165 degrés (décomposition), légèrement soluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, et a une faible solubilité dans les solvants non polaires.

Utilisations :

Le chlorhydrate de 4-azidoaniline est une source d'azoture impliquée dans la réaction de cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre-(CuAAC) et forme des cycles 1,2,3-triazole stables avec des composés alcynyles. Il est largement utilisé dans le biocouplage, le marquage des protéines et la synthèse de matériaux photoélectriques.

Utilisé pour préparer des molécules médicamenteuses, des polymères fonctionnels (tels que des matériaux photosensibles) et des molécules biologiquement actives à structure triazole.

En tant que précurseur de sonde photoréactive, il est utilisé dans les expériences d’adhésion cellulaire, de modification chimique des sucres et de fonctionnalisation de surfaces de matériaux.

Méthode de préparation :
Le chlorhydrate de 4-azidoaniline est préparé comme suit :
- La nitrosoaniline est préparée par la réaction du nitrite de sodium avec l'aniline.
- Ensuite, la nitrosoaniline résultante est mise à réagir avec un bromoimide pour obtenir le produit bromo, qui est ensuite mis à réagir avec une solution d'un sel d'ammoniaque pour former une seconde imine, et enfin à réagir avec de l'acide chlorhydrique pour former du chlorhydrate de 4-azidoaniline.

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