CAS 109737-57-7|6-méthyl-2-phényl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

La 6-méthyl-2-phényl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione est un réactif organoboré de formule moléculaire C₁₁H₁₂BNO₄. Sa structure chimique contient un cycle benzénique et un groupe méthyliminodiacétate (MIDA), et il appartient aux esters dérivés de l'acide phénylboronique. Son numéro CAS est le 109737-57-7.

Utilisations :

En tant que réactif de boration stable, la 6-méthyl-2-phényl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione est largement utilisée dans les réactions de couplage Suzuki-Miyaura. Il peut introduire des groupes acide phénylboronique dans des conditions douces, évitant ainsi le problème de l'oxydation ou de l'hydrolyse facile de l'acide borique traditionnel. Sa structure ester MIDA peut améliorer la sélectivité des réactions et la compatibilité des substrats, et convient à la synthèse de molécules complexes (telles que des intermédiaires médicamenteux et des produits naturels).

Méthode de préparation :
Une méthode de synthèse courante consiste à synthétiser le méthyliminodiacétate d'acide phénylboronique en utilisant une réaction d'échange d'esters d'imines. Les étapes de synthèse spécifiques comprennent :
Réaction du p-tolylboronate de méthyle avec du nitroso-2-acétamidoacétate d'éthyle pour former de l'acétate d'éthylimino-2-(acide p-tolylboronique).
Réaction de l'acétate d'éthyl imino-2-(acide p-tolylboronique) avec un autre réactif estérifiant, tel que le bromoacétate d'éthyle ou le n-butanol, pour produire le produit final 6-méthyl-2-phényl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione.

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