Intermédiaire organique 2,5-Hexanedione CAS 110-13-4

2,5-hexanedione (CAS No. 110-13-4) Également connu sous le nom d'acétonylacétone et d'hexane-2,5-dione, ce composé dicétone aliphatique a une formule moléculaire de C6H10O2 et un poids moléculaire de 114,14 g/mol. Il se présente sous la forme d'un liquide transparent incolore qui peut jaunir progressivement en cas de stockage prolongé.
Chimiquement stable à température et pression normales, la 2,5-hexanedione peut se décomposer à haute température pour libérer du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone. Il est hautement soluble dans les solvants polaires tels que l'eau, l'éthanol et l'éther, mais insoluble dans les solvants hydrocarbonés. Il présente des réactions typiques des composés cétoniques, notamment la condensation avec des amines pour former du 2,5-diméthylpyrrole et la cyclisation avec du pentasulfure de phosphore pour donner du 2,5-diméthylthiophène.

Utilisations :

Dans l'industrie pharmaceutique, l'intermédiaire organique 2,5-hexanedione sert d'intermédiaire pour la synthèse de médicaments biphénylés fluorés et de molécules bioactives. Il fonctionne également comme composant fonctionnel dans les matériaux optoélectroniques ou à cristaux liquides. Largement utilisé dans la recherche scientifique, il prend en charge les études de synthèse organique telles que le couplage Suzuki et la fonctionnalisation aromatique halogénée. Industriellement, il agit comme un solvant à point d'ébullition élevé, un agent de tannage du cuir, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc et une matière première pour pesticides.

Méthodes de préparation :
Il peut être obtenu par réaction d'oxydation et de déshydratation du 1,4-cyclohexanediol pour donner du 2,5-hexanedione.
Il peut également être produit par la réaction de la cyclohexanone et du peroxyde de benzophénone dans des conditions spécifiques.

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