La cyclohexanone (CAS 108-94-1) est une cétone cyclique incolore à jaune pâle avecformule moléculaire C₆H₁₀Oet un poids moléculaire de 98,15 g/mol, servant à la fois de solvant industriel-haute performance et d'intermédiaire chimique principal pour le caprolactame et l'acide adipique-les monomères respectifs du nylon 6 et du nylon 66.
Qu'est-ce que la cyclohexanone ?
La cyclohexanone est un composé organique de la famille des cétones, structurellement un cycle carbocyclique à six -chaînons avec un seul groupe fonctionnel cétone. Il est également identifié sous les synonymes oxocyclohexane, cyclohexylcétone, nadone et anone. À température ambiante, c'est un liquide clair et huileux avec une odeur terreuse caractéristique de cétone ; la teneur en traces de phénol déplace l'odeur vers celle de la menthe-, ce qui sert d'indicateur de pureté pratique dans l'évaluation sur le terrain.
Il est produit industriellement via deux voies établies : l'oxydation catalytique à l'air du cyclohexane pour produire un mélange cyclohexanol-cyclohexanone (huile KA), qui représente la part dominante de la production mondiale ; et l'hydrogénation partielle du phénol dans des conditions catalytiques, utilisée lorsqu'une sélectivité plus élevée envers la cyclohexanone est requise.
Propriétés physiques et chimiques de la cyclohexanone
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Numéro CAS | 108-94-1 |
| Formule moléculaire | C₆H₁₀O |
| Poids moléculaire | 98,15 g/mole |
| Apparence | Liquide incolore à jaune pâle |
| Point d'ébullition | 155,6 degrés |
| Point de fusion | −26 degrés |
| Densité (20 degrés) | 0,947 g/cm³ |
| Point d'éclair | 43 degrés (coupe fermée) |
| Solubilité dans l'eau | 8,7 g/L à 20 degrés |
| Pression de vapeur | 5 mmHg à 25 degrés |
| Indice de réfraction | 1.4507 (20 degrés) |
| Couleur (fraîche, haute-pureté) | Inférieur ou égal à 10 APHA |
| Valeur Kauri-Butanol (Ko) | 95–98 |
Avis:Miscible avec l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone et le benzène. La miscibilité limitée à l'eau favorise la stabilité de la formulation dans les systèmes industriels à base de solvants-. L'évolution de la couleur vers le jaune pâle pendant le stockage reflète une dégradation oxydative ; La couleur APHA est un point de contrôle de qualité standard dans l’inspection de réception industrielle.
à quoi sert la cyclohexanone ?
La cyclohexanone (CAS 108-94-1) est utilisée dans cinq secteurs industriels principaux : comme intermédiaire chimique pour la production du nylon 6 et du nylon 66, et comme solvant de traitement dans les revêtements, les adhésifs, les encres d'imprimerie et la synthèse chimique fine.
Nylon 6 et nylon 66 - Utilisation industrielle primaire
En 2025, la consommation mondiale de cyclohexanone dépasse 3,7 millions de tonnes, dont environ 70 % sont destinés aux chaînes de valeur du nylon 6 et du nylon 66. Le caprolactame-produit via la formation d'oxime de cyclohexanone suivie d'un réarrangement de Beckmann-est le monomère du nylon 6. L'acide adipique, obtenu par oxydation à l'acide nitrique de l'huile KA, est le monomère du nylon 66. L'application du caprolactame représente environ 59,1 % de la part de marché de la cyclohexanone en 2024.
Peintures et revêtements
Avec une valeur KB de 95 à 98, la cyclohexanone permet une dissolution complète des systèmes de résine nitrocellulose, alkyde, époxy, vinyle et acrylique. Son taux d'évaporation modéré contrôle la formation du film et réduit les défauts de surface, notamment le rougissement et les cratères. Appliqué dans les revêtements d'entretien industriel, les couches de finition marines, les systèmes OEM et de finition automobiles et les finitions en bois. La demande d’applications de solvants pour les peintures, encres et revêtements a augmenté d’environ 5 % par an entre 2022 et 2025.
Adhésifs et mastics
La cyclohexanone dissout les matrices de PVC, de polychloroprène et de polyuréthane à température ambiante, réduisant ainsi la viscosité de l'application tout en maintenant le temps ouvert. Utilisé dans les adhésifs pour tuyaux en PVC, les colles de contact, les mastics de construction et les systèmes de liaison structurelle pour les plastiques et les composites.
Encres d'imprimerie
Fonctionne comme solvant de résine et modificateur de viscosité dans les systèmes d’encre de gravure et d’emballage. Son profil d'évaporation contrôlé stabilise la rhéologie à toutes les vitesses de presse et favorise l'adhésion aux substrats à faible-surface-énergie, notamment les films polyoléfines et PET.
Intermédiaires chimiques fins
Les dérivés en aval comprennent la peroxycyclohexanone, la 2-méthylbenzophénone, l'antioxydant 4010 (N-isopropyl-N′-phényl-p-phénylènediamine) et les résines cyclohexanone-toluène utilisées dans les formulations de caoutchouc et d'adhésifs. La cyclohexanone sert également d’élément de base dans la synthèse d’intermédiaires pharmaceutiques, notamment de précurseurs de composés antiépileptiques.
Croissance du marché de la cyclohexanone (2024-2025)
Le marché mondial de la cyclohexanone était évalué à 9,3 milliards USD en 2024 et devrait atteindre 13,8 milliards USD d’ici 2034, avec un TCAC de 4,0 %. L’Asie-Pacifique détient 45,9 % de la croissance du marché, soutenue par une forte expansion de la production de nylon et de polymères. La cyclohexanone de qualité technique domine avec une part de marché de 79,3 % par qualité en 2024.
précautions de sécurité concernant la cyclohexanone
Classé comme liquide inflammable: UN 1915, IMDG Classe 3, Groupe d'emballage II. Point d'éclair 43 degrés (coupe fermée). Limite d'exposition professionnelle : 25 ppm TWA (norme internationale). Conserver entre 5 et 30 degrés dans un entrepôt ventilé, loin des sources d'inflammation et des agents oxydants. Les conteneurs doivent rester scellés lorsqu'ils ne sont pas utilisés. Durée de conservation : 12 mois à compter de la date de production dans les conditions de stockage recommandées.
FAQ
A quoi sert la cyclohexanone ?
La cyclohexanone remplit deux fonctions principales : comme solvant de traitement dans les systèmes de revêtement, d'adhésif, d'encre et de caoutchouc ; et en tant qu'intermédiaire chimique dans la synthèse du caprolactame (via le réarrangement de Beckmann) et la production d'acide adipique-les monomères du nylon 6 et du nylon 66, qui représentent ensemble environ 70 % de la consommation mondiale en 2025.
Quel est le numéro CAS de la cyclohexanone ?
CAS 108-94-1. Formule moléculaire C₆H₁₀O, poids moléculaire 98,15 g/mol.
La cyclohexanone est-elle un solvant ou un intermédiaire chimique ?
Les deux. Il fonctionne comme un solvant industriel à haute teneur en -KB (95–98) pour les résines, les polymères et les dérivés de cellulose, et simultanément comme matière première clé dans la production de caprolactame et d'acide adipique pour la fabrication du nylon 6 et du nylon 66.
Quel degré de pureté est disponible pour un usage industriel ?
L'approvisionnement industriel est généralement supérieur ou égal à 99 % de pureté (GC-vérifié), avec une teneur en eau inférieure ou égale à 0,05 % et une couleur inférieure ou égale à 10 APHA. La qualité technique représente 79,3 % du volume du marché mondial en 2024.
Comment conserver la cyclohexanone ?
Conserver entre 5 et 30 degrés dans un récipient hermétique et ventilé, à l'abri de la chaleur et des agents oxydants. ONU 1915, classe 3, PG II. Durée de conservation 12 mois dans les conditions recommandées.